Asimismo la población musulmana debió legar las técnicas agrícolas y sistemas de riego (presas, caces, acequias, ... ), de la vega del río Tajuña, como así se reconocía en respuestas a Felipe II en el siglo XVI, para mejorar la productividad de los campos con regadíos. Restos importantes cerámicos que denotan asentamientos árabes se han encontrado en el antes mencionado Risco de las Cuevas y en diversos puntos de la vega del Tajuña, zonas de las Peñuelas, Batán y Congosto.

En la Edad Media, Perales fue zona fronteriza y objeto de la reconquista. En esta época, Alfonso VI, para contener el avance musulmán y organizar la migración, con la llegada de segovianos, aragoneses, navarros y francos, hizo donación de Alcalá y su Territorio, incluyendo el actual término de Perales a la Mesa Arzobispal de Toledo.

La retirada de la población musulmana asentadas en "al-qary" pequeñas poblaciones aceleró el proceso de repoblación del Bajo Tajuña, los mozárabes diseminados por diversas alquerías ya cristianas de la vega del Tajuña, fueron ampliados por los nuevos colonos se fueron agrupando en asentamientos más estables, ocupando el germen de las pequeñas aldeas del Tajuña, algunas como la Rinconada de Perales asentada en un extremo del actual término de Perales. Alquerías, pequeños grupos de viviendas que las más importantes fueron evolucionando hacia los núcleos, con una incipiente Capilla o Iglesia y una Casa del Concejo, que han llegado hasta nuestros días y otros núcleos reconocidos en la Edad Moderna como alquerías despobladas (Quintana, Aldeormeña, Villaescusa, Valdemorales, Peña Ahumada, Las Peñuelas, La Rinconada, Congosto, Eza, Villaverde, El Monasterio, Casasola, ... ).

Es en el siglo XII, en el que algunos autores datan la construcción del castillo-fortaleza en la loma situada entre la Vega del Lugar y la Vega del río Tajuña, junto a la que se construye con posterioridad una pequeña capilla o iglesia junto al castillo. La población, nudo de diferentes rutas, cuya principal ocupación era la agricultura y la ganadería, iría concentrándose a la sombra del castillo arzobispal, abandonando los emplazamientos primitivos por las vegas del Tajuña y del arroyo del Lugar, formado el núcleo de la primitiva aldea; transformándose la capilla en la primitiva iglesia que ya en la Baja Edad Media pasa a ser parroquial, perteneciendo directamente al arcipreste de Alcalá.

Son otorgados por parte del arzobispo D. Raimundo, a Alcalá y sus aldeas los FUEROS VIEJOS, en el año 1135, para el buen gobierno de sus términos; confirmados y ampliados por diferentes arzobispos en épocas posteriores, para favorecer y mejorar la repoblación de estas tierras.

A finales de siglo XII, la necesidad de expansión de Segovia, hizo que esta ciudad castellana obtuviera la donación de parte de las Tierras de Alcalá, aldeas del Tajuña y Henares, donde se incluye la aldea de Perales, entre otras. Esta vinculación a Segovia, año 1190, fue temporal, ya que el Arzobispo de Toledo se mostraría reacio a admitirlo, logrando su restitución en 1214.

A lo largo de la Edad Media los conflictos de intereses económicos entre las poblaciones arzobispales ribereñas del Tajuña y las aldeas Santiaguista, vecinas, generaron varios pleitos. Perales con otras aldeas arzobispales litigó con aldeas cercanas pertenecientes a la Orden de Santiago por el aprovechamiento de la selvicultura y la ganadería. Los problemas concluyeron con la firma, en 1277, de la llamada Concordia del Tajuña y el nombramiento de dos Jueces, uno por cada parte en litigio.A principios del siglo XIV para favorecer la reactivación económica de Alcalá, Fernando IV, prohibió la celebración de mercados y Ferias el día de San Bartolomé. Estas cuestiones locales se mezclaron, con otros asuntos de la política de la Corona de Castilla. En estos años turbulentos, previos a la proclamación de Isabel Católica como legítima reina, la aldea de Perales sería escenario de las luchas de poder entre dos bandos: la nobleza y prelados y la monarquía.

Se funda en 1459 por parte de Mayor Mejía natural de Perales una obra Pía para los pobre enfermos de la villa y para transeúntes, sería el Santo Hospital que se trasformó en obra benéfica en el siglo XIX y mantuvo su actividad hasta el siglo XX, que popularmente se le llamaba "el Hospitalillo".

El arzobispo de Toledo, D. Alonso Carrillo de Acuña, participaría en la pugna por la sucesión al trono castellano, tomando partido por Isabel y Fernando frente al rey Enrique IV. Perales como lugar que dependía de la jurisdicción toledana, sufrió la represión de las tropas del monarca, quien envión a Vasco de Contreras para tomar la fortaleza arzobispal, era la navidad de 1470. Esta fue liberada por la presión de las tropas del arzobispo, con el apoyo de la noble familia de los Mendozas.